Madrasah  Diniyah  Wustho  didirikan  pada  masa kepemimpinan  KH.  Kasyful  Anwar  pada  tahun  1921  istilah yang dipakai pada waktu itu madrasah  tsanawiyah. Pada waktu itu KH. Kasyful Anwar membagi jenjang pendidikan menjadi 3 tingkatan  yaitu  tahdiriyah  3  tahun,  ibtidaiyah  3  tahun  dan tsanawiyah 3 tahun.

Wustho Putera Wustho Puteri

Pada periode kepemimpinan KH. Kasyful  Anwar lama pendidikan  ditingkat  madrasah  tsanawiyah  ini  mengalami perubahan  menjadi  4  tahun  karena  meniru  sistem  yang diberlakukan di negara Timur Tengah seperti al-Azhar (Mesir) salafiah  dan  Darul  Ulum  (Mekah)  yang  menggunakan  tingkat Tsanawiyah 4 tahun.

Kemudian pada periode kepemimpinan KH. A. Sya‟rani Arif  berubah lagi menjadi 3 tahun lama pendidikannya dengan nama  Madrasah  Tsanawiyah  Diniyah,  begitu  juga  pada kepemimpinan  KH.  Salim  ma‟ruf  dan  KH.  Badaruddin  tidak mengalami  perubahan.  Madrasah  Tsanawiyah  Diniyah mengalami perubahan ketika pemerintah (Departemen Agama) memberlakukan  sistem  perjenjangan  di  pondok  pesantren  dan ini terjadi pada masa periode kepemimpinan KH. Abd. Syukur.

Jumlah  tenaga  pengajar  (guru)  yang  mengajar  di madrasah  diniyah  tingkat  wustha  ini  secara  keseluruhan berjumlah 56 orang guru, yang terdiri dari 34 orang guru yang mengajar di madrasah diniyah wustha putera dan 22 orang guru yang  mengajar  di  madrasah  diniyah  wustha  puteri.

Sedangkan jumlah  santri  yang  belajar  di  lembaga  ini  secara  keseluruhan bejumlah 2810 orang santri, yang terdiri dari 1976 orang santri untuk  Madrasah  Diniyah  Wustha  Putera  dan  844  orang  santri untuk madrasah diniyah wustha puteri.