Madrasah  Tahdiriyah  dan  Awwaliyah  ini  didirikan pertama  kali  pada  tahun  1914.  Kedua  lembaga  ini  bersamaan dengan  berdirinya  Madrasah  Darussalam  yang  didirikan  oleh KH. Jamaluddin beserta para ulama dan tokoh masyarakat. Pada awal  berdirinya  Madrasah  Darussalam  tampil  dengan  sistem pengajaran  tradisional,  bangunan  masih  sederhana  yakni menempati  sebuah  rumah  yang  berukuran  10  x  20  M  yang dibeli  dari  lembaga  pendidikan  yang  berbentuk  madrasah. Kegiatan  pembelajaran  di  laksanakan  dengan  sistem  halaqah, sistem ini tidak mengenal jenjang atau tingkatan dan kelas serta batasan umur.

Pada masa kepemimpinan KH. Kasyful Anwar barulah sistem  berjenjang  dan  kelas  iberlakukan  dan  pada  periode inilah  istilah  Tahdiriyah  dan  Awwaliyah  (Ibtidaiyah) diperkenalkan  di  Madrasah  Darussalam.  Pada  periode  ini  KH. Kasyful Anwar membagi tingkatan kelas menjadi tiga tingkatan, yakni:

Namun  dengan  demikian,  tidak  berarti  pada  masa kepemimpinan  KH.  Jamaluddin  lembaga  pendidikan  tingkat Tahdiriyah  dan  tingkat  Awwaliyah  tidak  ada  atau  belum  ada. Pada  masa  KH.  Jamaluddin  kedua  lembaga  ini  sudah  ada keberadaannya,  namun  dalam  bentuk  yang  sangat  sederhana, tidak menggunakan jenjang dan kelas serta berbentuk halaqah. Namun  demikian  lembaga  pendidikan  Darussalam  ini  pada awal  berdirinya  dipersiapkan  untuk  anak-anak  untuk  belajar agama  Islam,  sehingga  lembaga  ini  pada  waktu  itu  dinamai “Madrasah Al-imad Fi Ta‟limil Aulad” memperkenalkan agama pada usia anak-anak 6-12 tahun adalah setara dengan tingkatan Tahdiriyah dan Awwaliyah.

Kemudian  pada  periode  kepemimpinan kedua KH.  Abdul Qadir  Hasan  lembaga  pendidikan  tingkat  Awwaliyah  ini ditambah  dengan  lembaga  pendidikan  awwaliyah  (ibtidaiyah) untuk  puteri  sebagai  respon  untuk  memberikan  kesempatan kepada anak-anak perempuan untuk menuntut ilmu agama.

Pada  periode  kepemimpinan  KH.  A.  Sya‟rani  Arief lembaga  pendidikan  awwaliyah  (ibtidaiyah)  ini  mengalami perubahan yang semula 4 tahun masa pendidikannya menjadi 6 tahun  dengan  nama  madrasah  Diniyah  Ibtidaiyah  6  tahun,  hal ini sebagai respon terhadap kebijakan pemerintah (Departemen Agama)  terhadap  jenjang  pendidikan  di  madrasah.  Hal  yang sama juga berlaku pada masa kepemimpinan KH. Salim Ma‟ruf dan KH. Badaruddin.

Kemudian perubahan terjadi pada masa kepemimpinan KH.  Abd.  Syukur,  karena  pada  periode  ini  pemerintah (Departemen Agama) memberlakukan jenjang pendidikan yang dikelola Pondok Pesantren, yaitu:

Awaliyah DarussalamJumlah  tenaga  pengajar  (guru)  yang  mengajar  di madrasah  diniyah  awaliyah  tahun  ajaran  2012/2013  berjumlah 64  orang  guru,  yang  terdiri  dari  41  orang  guru  di  madrasah awaliyah putera dan 23 orang guru di madrasah awaliyah puteri.

Sedangkan jumlah santrinya untuk madrasah diniyah awaliyah putera  berjumlah  1315  orang  santri  dan  madrasah  diniyah awaliyah  puteri  berjumlah  575  orang  santri,  dengan  demikian jumlah  santri  seluruhnya  yang  menuntut  ilmu  di  lembaga awaliyah ini berjumlah 1890 orang santri.

Awwaliyah Putera